1400-1411powstaje zamek królewski, drewniany
1416kościół i klasztor oo. dominikanów z fundacji Jana Biskupca, bpa chełmskiego, drewniany
1425kościół parafialny p.w. Wniebowzięcia NMP, drewniany
1544spalił się kościół dominikanów
1547kościół szpitalny św. Ducha
1548odbudowa kościoła i klasztoru oo. dominikanów z fundacji Zygmunta Augusta
po 1550dwie bramy: Chełmska i Bełska
1569umocnienia miejskie - "parkan miejski"
1578renesansowa bożnica, murowana
po 1596cerkiew unicka, murowana
2 po. XVI w.cerkiew filialna p.w. Podniesienia Krzyża św., drewniana
1595-1630cerkiew p.w. Wniebowzięcia NAP, murowana
1648zniszczenie zamku, kościoła i klasztoru oo. dominikanów przez wojska kozackie Chmielnickiego
1695odbudowa kościoła i klasztoru oo. dominikanów z fundacji Feliksa Potockiego, kasztelana krakowskiego
1736cerkiew Wniebowzięcia NAP spalona
1736-1766budowa istniejącego kościoła i klasztoru oo. dominikanów p.w. św. Mikołaja, od1786 stał się parafialnym
1780dzwonnica przy cerkwi gr. kat., murowana, remontowana 1870, przebudowana na kaplicę 1888
1781kasata klasztoru oo. dominikanów
1786rozebranie kościoła famego z rozkazu władz austriackich
1791dala na portyku dworu Du Chateau, ale prawdopodobnie i dwór i plebania katolicka są z lat sześćdziesiątych XVIII w.
1795drugi, po spaleniu ratusz w pierzei zach. rynku, murowany z drewnianą wieżą
1795-1808cerkiew unicka p.w. św. Mikolaja z funduszy parafian i przy udziale dziedzica, murowana, proj. Losa de Losenau
1803kaplica pogrzebowa na cmentarzu rzym. kat., murowana
1803spalił się kościół szpitalny św. Ducha
1803wybudowano dom starców św. Ducha
po 1803rozebranie cerkwi filialnej
1819ostateczna likwidacja klasztoru oo. dominikanów
1822stajnie dla szwadronu i ujeżdżalnia dla kawalerii
1827średnia szkoła w gmachu poklasztornym, przebudowa wg proj. Hiacynta Dąbrowskiego
1830-1841budowa trzech mostów
1834murowana szkoła obwodowa, proj. L. Zarzyckiego
1838murowany odwach
1842budowa kramów
1844pierwsza studnia - pompa
1847nowy ratusz
1858szpital św. Jadwigi kosztem ziemian z okolicy
1860kaplica pogrzebowa na cmentarzu rzym. kat., murowana
1864dzwonnica murowana przy cerkwi
1871odrestaurowanie cerkwi i pokrycie blachą
1873nowy sobór prawosławny p.w. Wniebowzięcia NMP kosztem władz rosyjskich (carskich)
1874nowa bożnica na miejscu starej, renesansowej
1875zamiana cerkwi unickiej na prawosławną
2 poł. XIX w.dzwonnica murowana na przy kościele św. Mikołaja z dzwonami 1734 i 1749 r.
1881szpital św. Edmunda dla chorych na sekretne choroby kosztem TRH
1881stacja poczty i telegraf
1916dwie linie kolejowe: normalnotorowa i wąskotorowa
1927dworzec kolejowy zniszczony w 1944 przez hitlerowców

na podstawie opracowania Teresy Fabiańskiej-Żurawskiej "Hrubieszów - dzieje miasta i jego zabytków" Bibloteka TRH, Tom 19, Hrubieszów 1993 r.